রসায়ন ২য় পত্র • Dinajpur Board • দিনাজপুর বোর্ড ২০১৯
রসায়ন ২য় পত্র প্রশ্ন
A→পাতনZnB→60 ∘Cনাইট্রেশনC→ΔSn + গাঢ় HClD \text{A} \xrightarrow[\text{পাতন}]{\text{Zn}} \text{B} \xrightarrow[60\text{ }^{\circ}\text{C}]{\text{নাইট্রেশন}} \text{C} \xrightarrow[\Delta]{\text{Sn + গাঢ় HCl}} \text{D}
'B' ইথাইনের ট্রাইমার।
- ক)(1)
এনানসিওমার কাকে বলে?
- খ)(2)
ফিউরান অ্যারোমেটিক যৌগ কেন?
- গ)(3)
উদ্দীপকের A যৌগ হতে জ্বর ও ব্যাথনাশক একটি ঔষধ প্রস্তুতির সমীকরণ লিখ।
- ঘ)(4)
C ও D যৌগের মধ্যে কোনটি ইলেকট্রনাকর্ষী প্রতিস্থাপন ক্রিয়ায় অধিক সক্রিয়? অণুরণন সহ বিশ্লেষণ কর।
উত্তর ও ব্যাখ্যা
- ক)
AI-তৈরি নমুনা উত্তর
যেসব সমাণু পরস্পরের দর্পণ প্রতিবিম্ব কিন্তু একে অপরের ওপর অনধিস্থাপনীয় (non-superimposable), তাদের পরস্পরের এনানসিওমার বা বিপরীত সমাণু বলে।
- খ)
AI-তৈরি নমুনা উত্তর
ফিউরান একটি বলয়াকার, সমতলীয় এবং চাক্রিকভাবে সংযুক্ত π-ইলেকট্রন বিশিষ্ট বিষমচাক্রিক যৌগ। ফিউরানের অক্সিজেন পরমাণুর একটি মুক্তজোড় ইলেকট্রন বলয়ের চারটি p-অরবিটালের সাথে রেজোন্যান্সে অংশ নেয়। ফলে এর বলয়ে সঞ্চরণশীল ইলেকট্রন সংখ্যা হয় (4 + 2) = 6 টি, যা হাকেল নীতি (4n + 2; যেখানে n = 1) সমর্থন করে। তাই ফিউরান একটি অ্যারোমেটিক যৌগ।
- গ)
AI-তৈরি নমুনা উত্তর
উদ্দীপকে 'B' হলো ইথাইনের ট্রাইমার, অর্থাৎ বেনজিন (C6H6)। ফেনলকে Zn চূর্ণ সহযোগে পাতন করলে বেনজিন উৎপন্ন হয়; সুতরাং 'A' যৌগটি হলো ফেনল (C6H5OH)।
ফেনল হতে জ্বর ও ব্যথানাশক ঔষধ প্যারাসিটামল প্রস্তুত করা যায়। এর সমীকরণ নিচে দেওয়া হলো:
১. ফেনলকে লঘু নাইট্রিক এসিড (HNO3) দ্বারা নাইট্রেশন করলে অর্থো ও প্যারা-নাইট্রোফেনলের মিশ্রণ পাওয়া যায়, যা থেকে পাতন প্রক্রিয়ায় p-নাইট্রোফেনল পৃথক করা হয়:
C6H5OH + লঘু HNO3 → p-HO-C6H4-NO2 + H2O২. p-নাইট্রোফেনলকে বিজারিত (Sn + গাঢ় HCl অথবা Fe/HCl) করলে p-অ্যামিনোফেনল উৎপন্ন হয়:
p-HO-C6H4-NO2 + 6[H] → p-HO-C6H4-NH2 + 2H2O৩. p-অ্যামিনোফেনলকে ইথানয়িক অ্যানহাইড্রাইড বা অ্যাসিটাইল ক্লোরাইড দ্বারা অ্যাসিটাইলেশন করলে প্যারাসিটামল (p-অ্যাসিটামিনোফেনল) গঠিত হয়:
p-HO-C6H4-NH2 + (CH3CO)2O → p-HO-C6H4-NHCOCH3 (প্যারাসিটামল) + CH3COOH[বিকল্পভাবে, ফেনল থেকে কোলবে-শ্মিট বিক্রিয়ায় স্যালিসিলিক এসিড তৈরি করে তা থেকে ব্যথানাশক অ্যাসপিরিন প্রস্তুতিও দেখানো যায়।]
- ঘ)
AI-তৈরি নমুনা উত্তর
উদ্দীপক অনুসারে:
B = বেনজিন (C6H6)
C = নাইট্রোবেনজিন (C6H5NO2) [বেনজিনের নাইট্রেশনের ফলে উৎপন্ন]
D = অ্যানিলিন (C6H5NH2) [নাইট্রোবেনজিনের বিজারণে উৎপন্ন]C ও D এর মধ্যে ইলেকট্রনাকর্ষী প্রতিস্থাপন বিক্রিয়ায় D (অ্যানিলিন) অধিক সক্রিয়।
কারণ বিশ্লেষণ ও অণুরণন:
১. অ্যানিলিন (D) যৌগে বেনজিন বলয়ের সাথে যুক্ত অ্যামিনো (-NH2) মূলকের নাইট্রোজেন পরমাণুতে একটি নিঃসঙ্গ ইলেকট্রনজোড় থাকে। এই নিঃসঙ্গ ইলেকট্রনজোড় রেজোন্যান্সের মাধ্যমে বেনজিন বলয়ের দিকে স্থানান্তরিত হয় (+M বা +R প্রভাব)। রেজোন্যান্সের ফলে বলয়ের অর্থো (o-) ও প্যারা (p-) অবস্থানে ইলেকট্রন ঘনত্ব বহুগুণ বৃদ্ধি পায়। এর ফলে ইলেকট্রোফাইল খুব সহজেই বলয়ে আক্রমণ করতে পারে। সুতরাং -NH2 মূলক একটি বলয় সক্রিয়কারী (activating) গ্রুপ।২. অপরদিকে, নাইট্রোবেনজিন (C) যৌগে নাইট্রো (-NO2) মূলক একটি তীব্র ইলেকট্রন আকর্ষী গ্রুপ (-M বা -I প্রভাব)। নাইট্রোজেন পরমাণুর সাথে তড়িৎ-ঋণাত্মক অক্সিজেন পরমাণু যুক্ত থাকায় এটি রেজোন্যান্সের মাধ্যমে বলয় থেকে π-ইলেকট্রন নিজের দিকে টেনে নেয়। এর ফলে বলয়ে (বিশেষ করে অর্থো ও প্যারা অবস্থানে) ইলেকট্রন ঘনত্ব উল্লেখযোগ্যভাবে হ্রাস পায় এবং সমগ্র বলয়টি নিষ্ক্রিয় হয়ে পড়ে। সুতরাং -NO2 মূলক একটি বলয় নিষ্ক্রিয়কারী (deactivating) গ্রুপ।
যেহেতু অ্যানিলিনের বেনজিন বলয়ে ইলেকট্রন ঘনত্ব বেশি এবং নাইট্রোবেনজিনের বলয়ে ইলেকট্রন ঘনত্ব কম, তাই ইলেকট্রনাকর্ষী প্রতিস্থাপন বিক্রিয়ায় নাইট্রোবেনজিন (C) অপেক্ষা অ্যানিলিন (D) অধিক সক্রিয়।
আরও প্রশ্ন অনুশীলন করতে অ্যাপে যাও